Ac4ManNAz (тетраацилированный N-азидоацетилманнозамин). Арт. 3159-25mg

Метаболическое мечение гликанов биоортогональными химическими репортерами позволяет визуализировать их в клетках и организмах, а также обогащать специфические типы гликопротеинов для протеомного анализа.
Биортогональная клик-реакция заключатся в включении химического репортера в живую клетку-мишень без ее значительных структурных и функциональных изменений. Это достигается использованием небольших, чаще абиотических, химических функциональных групп, связанных с субстратами, которые могут использоваться собственными биосинтетическими механизмами клеток. На сегодняшний день наиболее известными биоортогональными репортерами для селективного мечения биомолекул являются альдегиды/кетоны, азиды, алкены и алкины, нитроны, тиолы, тетразолы и т. д.

Азиды – неприродные или неканонические аминокислоты, несущие азидные (N3) группы, которые могут быть включены в белки сайт-специфическим или остаточно-специфическим способами с использованием клеточного механизма трансляции (BONCAT – процесс биоортогонального неканонического мечения аминокислот, когда активная клетка во время синтеза белка может использовать не стандартную аминокислоту, а ее заместитель, приблизительно похожий по химическим свойствам, конфигурации и размерам).
Методы метаболической гликоинженерии позволяют соединять азидные группы с гликанами и гликоконъюгатами. Для этого используют азидосахара, которые при введении в клетки или организмы интегрируются механизмом биосинтеза гликанов в различные гликоконъюгаты. Например, благодаря такому подходу N-азидоацетилсиаловая кислота (SiaNAz) и N-азидоацетилманнозамин (ManNAz) могут быть включены в гликокаликс клетки в виде N-азидоацетилсиаловой кислоты, N-азидоацетилглюкозамин (GlcNAz) может быть введен в цитозольные и ядерные белки, а N-азидоацетилгалактозамин (GalNAz) можно использовать для мечения O-связанных гликопротеинов муцинового типа.
Образующиеся азидсодержащие гликопротеины могут быть обнаружены с помощью азид-алкинового циклоприсоединениея с использованием медного катализатора (CuAAC) или циклоприсоединения, промотируемого напряжением (SPAAC) с флуоресцентно-мечеными алкинами/циклоалкинами или биотин-алкином либо ex vivo, либо in vivo.

Тетраацетилированный N-азидоацетилманнозамин (Ac4ManNAz) – меченый азидом моносахарид, традиционно используется в качестве инструмента для исследования гликопротеинов путем метаболического мечения in vivo и последующего хемоселективного лигирования.
Ac4ManNAz может быть использован для неинвазивной визуализации стволовых клеток после трансплантации в условиях in vivo. Для этого могут быть использованы бициклононин-модифицированные наночастицы хитозана (BCN-CNP), конъюгированные с флуоресцентными метками, или BCN-CNP с инкапсулиранными наночастицами оксида железа или золота для оптической, МРТ- и КТ- визуализации.
Важно учитывать, что эффект, оказываемый Ac4ManNAz на физиологические и биохимические процессы в клетках-мишенях, является дозозависимым и требует проверки в предварительных экспериментах. Например, при превышении концентрации репортера могут наблюдаться снижение пролиферативной активности и миграции; снижение гликолитического потока и OCR за счет более низкого ΔΨm.
Рекомендуемая концентрация для мечения клеток составляет 25-75 мкМ. Этот диапазон концентраций может служить отправной точкой при планировании эксперимента.

Технические характеристики:

• Молекулярная масса: 430.37
• Молекулярная формула: C₁₆H₂₂N₄O₁₀
• Растворимость: до 100 мМ в ДМСО
• Контроль качества: ЯМР 1H и ВЭЖХ-МС (95+%)