Ac4GalNAz (тетраацилированный N-азидоацетилгалактозамин). Арт. 3706-100mg

Метаболическое мечение гликанов биоортогональными химическими репортерами позволяет визуализировать их в клетках и организмах, а также обогащать специфические типы гликопротеинов для протеомного анализа.
Биортогональная клик-реакция заключатся во включении химического репортера в живую клетку-мишень без ее значительных структурных и функциональных изменений. Это достигается использованием небольших, чаще абиотических, химических функциональных групп, связанных с субстратами, которые могут использоваться собственными биосинтетическими механизмами клеток. На сегодняшний день наиболее известными биоортогональными репортерами для селективного мечения биомолекул являются альдегиды/кетоны, азиды, алкены и алкины, нитроны, тиолы, тетразолы и т. д.
Азиды – неприродные или неканонические аминокислоты, несущие азидные (N3) группы, которые могут быть включены в белки сайт-специфическим или остаточно-специфическим способами с использованием клеточного механизма трансляции (BONCAT – процесс биоортогонального неканонического мечения аминокислот, когда активная клетка во время синтеза белка может использовать не стандартную аминокислоту, а ее заместитель, приблизительно похожий по химическим свойствам, конфигурации и размерам).
Методы метаболической гликоинженерии позволяют соединять азидные группы с гликанами и гликоконъюгатами. Для этого используют азидосахара, которые при введении в клетки или организмы интегрируются механизмом биосинтеза гликанов в различные гликоконъюгаты. Например, благодаря такому подходу N-азидоацетилсиаловая кислота (SiaNAz) и N-азидоацетилманнозамин (ManNAz) могут быть включены в гликокаликс клетки в виде N-азидоацетилсиаловой кислоты, N-азидоацетилглюкозамин (GlcNAz) может быть введен в цитозольные и ядерные белки, а N-азидоацетилгалактозамин (GalNAz) можно использовать для мечения O-связанных гликопротеинов муцинового типа, маркировки ацетилированных белков, анализа и идентификация новых биомаркеров рака, а также визуализации гликоконъюгатов внутри клеток, тканей и организмов.
Образующиеся азидсодержащие гликопротеины могут быть обнаружены с помощью азид-алкинового циклоприсоединениея с использованием медного катализатора (CuAAC) или циклоприсоединения, промотируемого напряжением (SPAAC) с флуоресцентно-меченными алкинами/циклоалкинами или биотин-алкином либо ex vivo, либо in vivo.

Тетраацетилированный N-азидоацетилгалактозамин (Ac4GalNAz) – меченый азидом моносахарид, который метаболизируется УДФ-глюкозо-4-эпимеразой (GALE) и встраивается в клетку вместо своего природного моносахаридного аналога – N-ацетилгалактозамина (GalNAc).
Широкий спектр ядерных, цитоплазматических и митохондриальных белков многоклеточных эукариот имеют гидроксильные группы специфических остатков серина и треонина, модифицированные моносахаридом GlcNAc. Эта модификация, известная как O-GlcNAc, является центральным регулятором гомеостаза белков. Изучение роли O-GlcNAc в клеточной физиологии стало возможно с использованием (Ac4GalNAz). Использование различных комбинаций последовательного хемоселективного лигирования позволяет маркировать конститутивно модифицированные O-GlcNAc белки, выделять и идентифицировать новые эндогенные мишени модификации с чрезвычайно низким содержанием или присутствующие в сложных белковых смесях.

Технические характеристики:

• Молекулярная формула: C₁₆H₂₂N₄O₁₀
• Молекулярная масса: 430.37
• Растворимость: ДМСО, ДМФА, ДХМ, ТГФ, хлороформ
• Контроль качества: ЯМР 1H и ВЭЖХ-МС (95+%)